Jeanette Winterson bắt đầu sự nghiệp viết văn khi còn rất sớm. Bà tiếp tục theo đuổi con đường văn chương và dành giải thưởng đầu tiên cho tác phẩm Organges are not the only fruits (tạm dịch: cam không phải là trái cây duy nhất). Tác phẩm này đã đưa tên tuổi của bà đến với công chúng nhiều hơn. Năm 1990, cuốn tiểu thuyết đã được chuyển thể thành phim truyền hình và được trao giải thưởng điện ảnh của Viện Hàn lâm Anh quốc (Bristish Academy of Films and Television Arts)[2]

Năm 1987, bà tiếp tục giành được giải thưởng John Llewellyn Rhys[3] cho cuốn tiểu thuyết The Passion[4] (tạm dịch: Đam mê), viết về châu Âu dưới đế chế của Na-pô-lê-ông.

Các tác phẩm của bà đề cập tới những chủ đề về giới hạn của sự vật hữu hình và tưởng tượng, các cực giới tính, và đặc điểm giới tính.

Sau khi mua một ngôi nhà bỏ hoang tại Spitalfields[5], phía đông của Luân đôn, sau đó tân trang lại thành một căn hộ a pied-à-terre[6] có tầng trệt bán đồ ăn hữu cơ.

Năm 1994 và năm 2013, bà đã giành giải thưởng Lambda Literary Awards[7] với tác phẩm Tiểu thuyết Written on the Body (tạm dịch: Được viết lên cơ thể), và hồi ký Why Be Happy When You Could Be Normal? (tạm dịch: Tại sao hạnh phúc khi bạn có thể bình thường) dành cho giới đồng tính nữ.

Năm 2009, Jeanette tái khởi động lại nhà hát kịch Bush tại Shepherd's Bush, Luân đôn. Bà đã viết và thực hiện dự án 66 cuốn sách dựa theo một chương trong Kinh thánh King James [8]. Dự án được thực hiện cùng với các nhà văn và nhà thơ khác như Paul Muldoon, Carol Ann Duffy, Anne Michaels và Catherine Tate.

Năm 2016, bà được chọn là 1 trong 100 phụ nữ của BBC.[9]